Un buon Milan non riesce a trovare il gol al White Hart Lane e deve dire addio ancora una volta alla Champions League sin dagli ottavi. I rossoneri dopo aver battuto il 
Liverpool nella finale del 2007 è praticamente incorsa in una maledizione inglese non riuscendo più a sconfiggere le avversarie d’Oltremanica.
Allegri sceglie un Milan d’assalto con un insolito centrocampo con Seedorf vertice basso e Flamini e Boateng ai lati. Robinho invece fa da supporto ad Ibra e Pato. Redknapp porta Bale in panchina affidando la fascia a Pieenar e a Modric la regia del centrocampo al fianco del sapiente Sandro.
La partita. Dopo un conclusione di Van der Vaart in avvio il Milan prende in mano il pallino del gioco costringendo il Tottenham nella propria metà campo, è di Ibra la prima conclusione verso la porta su calcio di punizione, poi è Robinho a ciabattare un prezioso assist di Pato permettendo il recupero di Gallas sulla linea. Gli inglesi non escono dalla propria metà campo ed è sempre Gomes ad esser il più sollecitato tra gli inglesi. Prima dello scadere è Pato ben imbeccato da Ibra a cercare la via della rete ma Gomes si supera.
Nella ripresa i padroni di casa provano ad alleggerire la pressione con delle incursioni sulle fasce e vanno vicini al gol con lo spilungone Crouch sfuggito alla marcatura di Nesta e Thiago Silva nell’occasione. Pato e Robinho ci provano ancora ma la porta sembra stregata, il Milan cala poi e le alternative in panchina per Allegri sono i soli Merkel e Strasser che non hanno nelle corde i colpi per cambiare la partita.
FInisce la partita 0-0 con tanto rammarico per i rossoneri sopratutto per il primo tempo giocato all’andata e quello sciagurato contropiede nel finale.